Органикалық химия

Алу әдістері

1.Орынбасу. Алкандар қаныққан боғандықтан, олардың химиялық қасиеттері де өзгереді. Алкандарды аллилді хлорлау 400-500°C шамасындағы жоғары температурада газ фазасында жүзеге асырылады. Алкандардың галогенденуінің жалпы теңдеуі:

RH + Hal₂ --> RHal + HHal

Мұндағы: R – радикал, Hal – алкан.

Хлор және бромтуындыларында алғанда алкандарда радикалды орынбасу кең қолданылады.

Этанды хлорлау арқылы хлорэтан алынады (жарқы қатысында):

C₂H₆ + Cl₂ --> C₂H₅Cl + HCl

Ал йодпен мұндай реакция жүрмейді.

2. Алкендердің немесе алкиндердің галогенсутектермен қосылу реакциялары. Мұндай реакциялар ионды электрофилді механизммен жүреді. Этенге бромсутектің қосылу реакциясы:

CH₂ = CH₂ + HBr --> CH₃ – CH₂Br (бромэтан)

Ал хлорсутек пропиленге Марковников ережесіне сай қосылады:

CH₂ = CH – CH₃ + HCl --> CH₃ – CHCl – CH₃ (2-хлорпропан)

3. Басқа  функционалдық топтарды гологендермен алмастыру.

1) Галоген атомдарының спирттердегі гидроксил топтарының орнын басуы. Реакция мырыш хлориді ZnCl₂  қатысында:

ROH + HCl --> RCl + H₂O

2) Қышқылдардың галогенангидридтердің (PCl₃, PBr₃, PCl₅, SOCl_2, PI₃ және т.б.)  спирттермен әрекеттесуі:

CH₃ – CH₂ – OH + PCl₅ --> CH₃ – CH₂Cl + POCl₃ + HCl

4. Галогеннің галогенмен орынбасу реакциясы. Галогенкөмірсутектегі жеңілдеу галогеннің ауырлау галогенмен алмасуы:

RCl + KBr  --> RBr + KCl

Ауырлау галогеннің жеңілдеу галогенмен алмасуы:

RI + KCl  --> RCl + KI

Қолданылуы

Галогентуындылар органикалық синтезде шикізет ретінде кең қолданылады. Ал кейбіреулерін медицинада қолданады.

Галогеналкандар өндірісте кең түрде қолданылады. Оларды қолдану мүмкіндігі арзан инсектицид ДДТ-ның (дихлор-дифенил-трихлорэтан) ашылуынан бастау алды.

Фреондар – суытқыш сұйықтықтар. Бромхлорэтан және бромфторметанмен өрт сөндіргіштерді толтырады. Тефлон – қатты жалында ғана балқиды, ол да галогеналканға жатады. Этилхлорид – газ, тез сұйыққа айналады, медицинада анестазия үшін пайдаланылады. Инганикалық наркозда қолданылады.

·        Хлороформ – антисептик. Сыртқа арналған дәні немесе жақпа май ретінде кеңінен қолданылады.

·        Фторэтан – наркоз үшін қолданылатын күшті есірткілік зат.

·        Алкандар туындысы – трихлорэтилен қысқа мерзімді наркоз беруде қолданылады.

·        Тетрафторэтилен – тефлонды (жоғары температурада ғана балқитын зат) полимерлеуде қолданылады. Тефлоннан медициналық және техникалық бұйымдар жасалады. Перфторкөміртекті адам қанды көп жоғалтқанда қолданады.

Галогеналкандардың қоршаған ортаға әсері. Тоңазытқыш құралдарында қолданылатын хлорфторкөміртектер стратосфераға барады. Озон мөлшері онда көп болады, ал фреондар күннің ультракүлгін әсерінен бос хлор радикалын түзеді. Хлор радикалы озонның табиғи ыдырауын жылдамдатады. Хлордың әр атомы охонның 100 000 молекуласын бұза алады және кей фреондар 70-100 жыл атмосферада бола алады.